Cuenta la tradición que llegaron unos vendedores de paño a una cueva de ermitaños y que una de las telas era la imagen de un Cristo crucificado, que regalaron a las anacoretas. La admiración por el lienzo creció entre los ciudadanos y se le hizo un santuario. A este  se trasladan los valdepeñeros desde entonces el primer domingo de mayo para asistir a la procesión de su Imagen y pasar una jornada festiva, mezcla de acendrada espiritualidad y sano esparcimiento, rodeados de un paraje de incomparable belleza.

La romería se lleva haciendo desde hace muchos años y es una de las más apreciadas de toda la provincia. A causa de las fechas en las que se celebra, primer domingo de mayo, hacen de esta romería una de las más bellas a las que poder asistir. Como tradición se suele realizar una misa y tras esta se lleva al Santísimo Cristo a su Ermita, para a continuación pasar un bonito y agradable día con la familia o amigos. Muchos son los grupos que se organizan por toda la zona para organizar meriendas y pasar un bonito día rodeado de naturaleza, ya que el paraje cuenta con una gran cantidad de vegetación, agua, montañas y lugares donde acampar.
 

Durante tres días, Valdepeñas de Jaén retrocede al siglo XV y revive las costumbres de la época en sus calles y plazas.

Con la llegada de septiembre llega el final del verano, pero qué mejor forma de despedirse de este que celebrar una gran feria. Valdepeñas de Jaén es una tierra caracterizada a lo largo de su historia por un rico folclore, y muestra de ello son estas Fiestas en honor al Santísimo Cristo de Chircales en las que se desarrollan una gran cantidad de actividades abiertas a toda persona que quiera participar.

Las fiestas comienzan el día 31 de agosto en la noche con el encendido de las luces y con una gran celebración en la Caseta Municipal donde se realizan actuaciones musicales y finalmente la presentación de la Miss y Míster Valdepeñas de Jaén.

Esta noche del 31 de agosto no termina ahí, es una de las noches más esperadas por muchos Valdepeñeros, la conocida como "fiesta de las migas", donde la gente se agrupa en grupos y pasan toda la noche en celebración.

Tradicionalmente esta noche se hacían migas, de ahí el nombre, extendiendo esta celebración hasta la mañana siguiente en la que toda la gente terminaba encontrándose en la Plaza de la Constitución, donde se realiza entre todos los asistentes  dos concursos, uno para la camiseta más original y otro, de gran tradición, el concurso de las "migas", el cual se da a la persona más “tiznada”.

Durante la noche del 30 de septiembre se elaboran migas en una sartén, esta se realiza en una lumbre y el humo de esta se pega a la sartén, dando como resultado esta tizne que posteriormente se utiliza para “tiznar” el cuerpo para el concurso. Tras esto, todos los asistentes acompañan a las bandas de música y los "gigantes y cabezudos", en la cabalgata recorriendo todo el pueblo en una curiosa celebración cantando y bailando durante todo el recorrido.

Durante el Primero de Mayo, se desarrolla la romería de la patrona que mueve a numerosos caballistas y romeros en carrozas hasta la ermita del Gavellar, a cinco kilómetros de la ciudad, para recoger la Virgen de Guadalupe y trasladarla a Úbeda donde permanece hasta el mes de septiembre.

Durante los últimos días del mes de septiembre y los primeros del de octubre, se celebran fiestas patronales en Úbeda. El patronazgo de San Miguel se debe a que un 29 de septiembre de 1233 la ciudad fue reconquistada por Fernando IIII. Las fiestas patronales, además de espectáculos taurinos y actuaciones musicales de gran calidad, ofrecen la Muestra de Teatro de Otoño, en la que participan compañías teatrales de reconocido prestigio, el Certamen Comercial de La Loma y la Feria de Maquinaria Agrícola; eventos de una proyección que sobrepasan los límites provinciales y hacen que esta feria adquiera cada año mayor interés y mayor número
de visitas.

Tiene Segura de la Sierra por patrón a San Vicente mártir, al que festeja el día 22 de enero, y en cuyo honor se encienden hogueras en los extramuros de la villa, en torno a los cuales los mozos suelen cantar, bailar y preparar asados de chacinas del cerdo en los rescoldos y las ascuas de tales fuegos.

Llegados los primeros días del mes de octubre, para la víspera de San Francisco, el día 4, comienza el preludio de las fiestas que los segureños dedican cada año a su patrona, Nuestra Señora del Rosario. Hasta el día 8 de ese mes se sucederán una serie de actos festivos donde, sin duda, el más emotivo es la procesión de la patrona portada a hombros de las mujeres de Segura. Durante esos días tendrán lugar unos vistosos y tradicionales festejos taurinos, que se llevan a cabo en su peculiar plaza de toros cuadrangular, entre los que se encuentran el que los mozos corran las vaquillas por las calles segureñas.

Durante el mes de julio se celebran fiestas en diferentes aldeas del municipio. En Miller en honor a Santa Isabel, sobre el día 8.

Merece la pena hacer mención al Mercado Medieval celebrado en Pontones desde el año 2010.  La plaza de Pontones retrocede a la Edad Media gracias a las actividades y actuaciones, como pasacalles, teatro, magia, cuentacuentos y acogedores puestos de productos artesanos.

También se realizan actividades gastronómicas y verbena popular. En pasadas ediciones el Mercado Medieval se ha hecho coincidir con la Feria Ganadera, sin embargo a partir de 2015, pasará a realizarse durante el puente de primeros de mayo.

En el mes de mayo, aprovechando que llega el buen tiempo, empezamos a celebrar con el Día de Santa Quiteria, concretamente el 22 de mayo, cada vecino coge su “hornazo”, una especie de torta con un huevo cocido en el centro, para comérselo junto con amigos y familiares en el campo.

Además desde hace algunos años, se viene celebrando en Santiago de la Espada la Romería de Santa Quiteria, a primera hora de la mañana comienza la Romería desde la Iglesia de Santiago Apóstol hacia La Carreña, la gente saca su caballería y se viste con trajes andaluces o serranos, a la llegada comienza una misa en su honor y posteriormente se celebra el día de Santa Quiteria en el río, ya por la tarde se realiza el regreso de Santa Quiteria a la Iglesia.  

La tradición de comer hornazo en el día de Santa Quiteria se viene celebrando desde el siglo XVI, en el cual una epidemia de peste dejó en pobreza a los supervivientes y el concejo se hizo cargo de repartir una torta de pan a todos los vecinos.