El día de la Cruz, 3 de mayo, que tiene lugar la festividad del patrón de la ciudad: el Santísimo Cristo de la Vera-Cruz. La decoración de cruces artísticas por vecinos y particulares en varios puntos de la localidad y los anejos es una actividad que el ayuntamiento ha fomentado en los últimos años con la creación de un concurso que premia y valora la imaginación y el buen gusto.

La feria de Villacarrillo ha experimentado un auge en los últimos años, convirtiéndose en unas de las más importantes de la provincia de Jaén. El origen de esta celebración se remonta a la feria comercial y ganadera que, en la Edad Media, servía para que los ciudadanos intercambiaran productos, siendo Fernando VII quien les confiere carácter oficial. Se celebra en honor a los patronos, el Santísimo Cristo de la Vera Cruz y Nuestra Señora del Rosario, durante los días 9 al 16 de septiembre, aunque el primer día grande de feria es el 14. La luz, el colorido, el buen ambiente y la hospitalidad hacen de Villacarrillo destino de muchos familiares venidos de otros lugares, visitantes de pueblos vecinos y un sinfín de enamorados de Villacarrillo y su feria. Durante los primeros días se llevan a cabo los tradicionales encierros de reses bravas por las calles de la ciudad. Estos encierros, que se remontan al siglo XVIII, gozan de extraordinaria popularidad en la provincia. Su plaza de toros, inaugurada en el año 1955, ha visto y ve pasar a las primeras figuras del toreo y goza de gran prestigio a nivel nacional. Tampoco podemos olvidar las interesantes actividades culturales, deportivas, verbenas populares, conciertos, etc., organizadas por el ayuntamiento de esta ciudad.

La Feria de Villacarrillo ha experimentado un auge en los últimos años, convirtiéndose en unas de las más importantes de la provincia de Jaén. El origen de esta celebración se remonta a la feria comercial y ganadera que, en la Edad Media, servía para que los ciudadanos intercambiaran productos, siendo Fernando VII el que le confiere un carácter oficial. Se celebra en honor a los patronos, el Santísimo Cristo de la Vera Cruz y Nuestra Señora del Rosario, durante los días 9 al 16 de septiembre, aunque el primer día grande de feria es el 14. Uno de los principales reclamos de la Feria y Fiestas, y que mayor renombre tiene dentro de la programación, son los festejos taurinos. Especialmente los tradicionales Encierros de Reses Bravas, que se llevan a cabo los días 9, 10, 11 y 12 de septiembre a partir de las 9,30 horas. Estos encierros, que se remontan al siglo XVIII, gozan de extraordinaria popularidad en la provincia. Su plaza de toros, inaugurada en el año 1955, ha visto y sigue viendo pasar a las primeras figuras del toreo y goza de gran prestigio a nivel nacional.

El día 2 de febrero, fiesta en la que perdura la costumbre de hacer “lumbres”, en torno a las cuales se canta, baila y bebe.

Se celebran los tradicionales encierros taurinos siguiendo la costumbre serrana, en honor a la Virgen del Campo. Estas fiestas parten de la tradición denominada “el ocho de Torres” por la que cada 8 de mayo la Virgen del Campo era traída desde su ermita hasta la iglesia parroquial, donde habría de permanecer hasta el 8 de septiembre, día en que retornaba de nuevo a su ermita.

Se celebra el último domingo del mes de mayo. Durante su festejo se sube con la Virgen a su ermita, para que pase allí el verano. Luego, al terminar el verano, ha de ser transportada de nuevo al pueblo con otra romería que se celebra el último domingo de agosto, para que la Virgen permanezca en su iglesia durante la fiesta que se celebra a primeros de septiembre.

• Son las fiestas en honor de su patrón. Comienzan la noche anterior en la plaza de la iglesia donde se queman los llamados “Castillos del Santo”, levantados con madera de pino. Alrededor de las hogueras se canta, baila, e incluso hay quien se atreve a saltar las llamas y rescoldos. 

Se conserva la tradición desde tiempo inmemorial de “servir al santo”, bien por cumplimiento de una promesa o por un voto penitencial.

Un sorteo adjudicará los llamados “cargos” de Capitán, Abanderado y Guinche, los cuales quedarán obligados a organizar una fiesta en sus respectivos domicilios, y a vestir los llamativos trajes que le son propios, inspirados en los uniformes de gala del ejército en el siglo XVIII. Así ataviados, acompañarán al Santo en la procesión al son de un tambor. Terminada la función religiosa el Abanderado muestra su habilidad en el manejo malabar de la bandera e invita a otras personas a hacer lo mismo.

También es tradición ofrecer a San Silvestre unos enormes “roscos de baño blanco” dulce de reminiscencias moriscas, que son obsequiados por los “cargos” y vecinos que tengan promesa de hacerlo. Al día siguiente se subastan y lo recaudado se dedica a las necesidades de la parroquia.

Por la noche se hacen hogueras en la plaza de la Iglesia y se degusta la “cuerva” (bebida hecha con vino, azúcar, agua y frutas) que el Ayuntamiento ofrece a los asistentes.

Los actos principales son la misa, seguida de la entrega a los asistentes de las llamadas “tortas del santo” que por tradición son elaboradas por quienes se han casado el año anterior. Finaliza la fiesta con la procesión de la imagen del santo hasta “El Cerro”, desde donde se bendicen los campos.

Fiestas en honor de su Patrona, con una romería hasta la ermita de la Virgen, donde se celebran los actos religiosos. Los romeros almuerzan en los alrededores.

Es una curiosa tradición carnavalesca, en las que los mozos utilizan los “Bordos”, fruto de la anea, con los que una vez trenzados se hacían los asoientos de las sillas, y cuyas largas tiras frotaban hasta que soltaban una pelusa blanca y pegajosa que quedaba adherida en el pelo o en la ropa de la moza a la que quieren demostrar su amor, siendo un motivo de orgullo para las madres de las mozuelas ver que sus hijas volvían con muchos “bordos”, señal inequívoca  de que tenía muchos pretendientes.