El proyecto debió de retrasarse algunos años, pues será a partir de 1537 cuando don Rodrigo de Messia y Mayor de Fonseca llegan a un acuerdo con fray Alonso de Oropesa, superior del convento de Santo Domingo de Baeza, por el cual, y tras la pertinente escritura notarial, hacían donación a la orden de Santo Domingo de varias propiedades en la villa de La Guardia, más ciertas partidas de dinero para poder levantar las dependencias del futuro convento; los fundadores se reservaban la capilla mayor para enterramiento de ellos y sucesores. En 1538 dieron comienzo las obras, estando el frente de ellas el maestro Juan Rodríguez de Requena, pero este primer emplazamiento fue abandonado.
En 1542 se inició en un hermoso paraje de nuevo el proyecto, otorgándose una escritura entre fray Bartolomé de Santo Domingo, vicario del monasterio, y maestre Domingo de Tolosa, importante maestro cantero de origen vizcaíno. Domingo de Tolosa se comprometió a levantar en la iglesia conventual la capilla mayor, el crucero y dos capillas colaterales con arreglo a una traza firmada de su nombre. Con él trabajarían a pie de obra Juan Rodríguez de Requena y Francisco del Castillo “El Viejo”.
La posible muerte de Domingo de Tolosa quizás determinó la entrada en el proceso constructivo de Andrés de Vandelvira, maestro cantero ya suficientemente conocido y a la sazón inmerso en las obras de El Salvador de Úbeda y San Francisco de Baeza. A finales de 1542 Andrés de Vandelvira está al frente de la fábrica del templo, en la que se introdujeron “ciertas mejoras”, según confesión del arquitecto en un pleito mantenido con la orden dominica en 1564 por el retraso de la obra. Vandelvira, por diversas circunstancias aún no aclaradas suficientemente, abandonó la construcción, la cual sería retomada a partir de 1570 por Francisco del Castillo “El Joven”, que acabó las capillas hacia los pies y completó el claustro iniciado por Vandelvira. En La Guardia se desarrolló una típica iglesia conventual de cruz latina, pero su tramo de nave, acortado y ensanchado, desdibuja ese plano para convertirlo en otro más cercano a un organismo centralizado.
Sin duda, en esta iglesia Andrés de Vandelvira imprime su sello personal, introduciendo alteraciones sustanciales al diseño original. Estos cambios se aprecian en la capilla mayor u ochavo de La Guardia, tal y como la inmortalizó su hijo Alonso de Vandelvira en su famoso Libro de las Traças, inspirada en la solución de la capilla de los Junterones de la catedral de Murcia, en el crucero con su bóveda nervada de media naranja con linterna, así como en el orden arquitectónico que articula toda el alzado a partir de los cuatro machones en esquina, de inspiración siloesca y bellísima factura canteril. Dentro de su escuela pueden inscribirse la bóveda de los pies y el coro en alto. El plan introducido en La Guardia, en opinión del profesor Galera Andreu, es ajeno al círculo andaluz, siendo muy probable su procedencia del ámbito castellano, y más concretamente salmantino, si tenemos en cuenta el origen de los fundadores, los cuales parecen tomar como referencia la iglesia conventual de las Bernardas de su ciudad, obra del gran arquitecto Rodrigo Gil de Hontañón, templo de una nave con crucero y cabecera cubierta con gran venera sobre trompas también veneradas.
En La Guardia se aprovecha esta estructura ochavada de la capilla mayor para colocar lar armas, de los fundadores, sustentadas en las trompas por las virtudes (Justicia, Fortaleza, Fe y Caridad), las de la orden y un amplio programa iconográfico en los casetones, cuya finalidad no es otra que la exaltación de la orden dominicana y los misterios del rosario: la Virgen con el niño Jesús, Santo Domingo de Guzmán, el rey David, Santa Catalina de Siena, profetas, santas vírgenes, los doctores de la Iglesia, santos mártires, santos dominicos y apóstoles. Los relieves insertos en la bóveda del crucero, labrados por el escultor Juan de Reolid, representan la agonía, muerte y resurrección de Jesucristo. De las dependencias anejas al templo hay que destacar la escalera, que une el claustro en sus dos alturas y las cubiertas de la iglesia, dando paso a la sacristía, en la que se conserva un alfarje renacentista decorado con interesantes zapatas talladas, fechado en el año 1547.
El convento, desamortizado en el siglo XIX, se encuentra en la actualidad -tras haberse utilizado para vivienda y fábrica de aceite- parcialmente derruido y expoliado. No obstante, aún se pueden apreciar importantes restos por las diversas estancias: artesonados con sus zapatas serradas, portadas con bellos blasones de los fundadores y restos de pinturas al fresco. De su claustro solo se conserva parte de la doble panda apegada al muro de la iglesia, con arcos de medio y rebajados apeados en columnas jónicas. Su hermosa fuente renacentista se encuentra desde mediados del siglo XX en el claustro bajo de la Diputación Provincial de Jaén.
OTRAS MANIFESTACIONES ARTÍSTICAS NO ARQUITECTÓNICAS.
El extraordinario programa escultórico inserto en la arquitectura se completó con otro pictórico, tanto en la iglesia como en las estancias conventuales, aunque a nuestros días ha llegado muy diezmado y en regular estado de conservación. El mensaje de estas pinturas, como el desarrollado en las esculturas, es claramente contrarreformista, y, por tanto, la intención es contrarrestar la herejía protestante. Son tres murales del siglo XVI (dos de ellos situados en hornacinas del crucero, el otro en una capilla de la Epístola), en los que se muestran iconografías referentes a la Orden de Santo Domingo, San Antonio Abad y San Jerónimo. En la escalera del convento se conserva una pintura en la que se representa un Cristo de la Expiración; otras manifestaciones pictóricas se reparten por las antiguas habitaciones conventuales y en el coro, en el que cuelga un Bautismo de Cristo (S. XVIII). En la sacristía son dignos de mención el rico artesonado (1547), decorado con artísticos canes, y el aguamanil y mesa labrados en el siglo XVIII en jaspe negro.
