Llegados los primeros días del mes de octubre, para la víspera de San Francisco, el día 4, comienza el preludio de las fiestas que los segureños dedican cada año a su patrona, Nuestra Señora del Rosario. Hasta el día 8 de ese mes se sucederán una serie de actos festivos donde, sin duda, el más emotivo es la procesión de la patrona portada a hombros de las mujeres de Segura. Durante esos días tendrán lugar unos vistosos y tradicionales festejos taurinos, que se llevan a cabo en su peculiar plaza de toros cuadrangular, entre los que se encuentran el que los mozos corran las vaquillas por las calles segureñas.

Desde 2019 Música en Segura se convierte en un festival con dos ediciones por año: una en primavera y la otra a las puertas del invierno. El festival de delicatessen musicales se celebra en Segura de la Sierra, que pertenece a la red de Los Pueblos Más Bonitos de España. A su vez, los conciertos se celebran en diferentes parajes y enclaves monumentales de la Sierra de Segura, entre los que se encuentran la Iglesia de los Jesuitas, los Baños Árabes, El Campillo, Las Herrerías, la aldea de Los Royos, la cooperativa o el teatro de Orcera o la era de Moralejos.

La Sierra de Segura, con el imponente Yelmo como telón de fondo, se presenta como escenario del Festival Internacional del Aire “El Yelmo”, considerado uno de los principales eventos de vuelo libre de Europa por las buenas condiciones que ofrece para el vuelo a pilotos de numerosas nacionalidades.

Es una de las citas deportivas del mes de septiembre. Santiago Pontones celebra la TrailWeekend Sierra de Segura,  que engloba cuatro modalidades deportivas del TrailRunning como un Ultra Trail de más de 100K, un Maratón de Montaña de más de 50K, la prueba del circuito provincial de Jaén de 32 K y un mini-trail de corta distancia de algo más de 12K. La carrera discurre en pleno corazón de la Sierra de Segura, es un eferente por la variedad de paisajes por donde discurre. Con su finalización se consiguen 5 puntos para la Ultra Trail du Mont Blanc.

El 17 de enero. Se celebra esta festividad con una hoguera hecha con el ramón procedente de la poda de los olivos. Costumbre de otros tiempos era “el marranillo de San Antón”, el cual era cuidado por todo el pueblo y este día se subastaba o rifaba entre los vecinos.

 Fiesta donde también se encienden las “lumbres” y en la que se conmemora la Presentación de Jesús en el templo y la Purificación de María.

Se celebra en los primeros días de agosto en honor a todos los temeseños que en su día tuvieron que emigrar fuera del municipio en busca de mejores condiciones de vida. Este día hay programadas muchas actividades lúdicas y deportivas, concursos y, por supuesto, las verbenas amenizadas por fabulosas orquestas.

Hogueras de la Candelaria. 

Patrón de la localidad. Se celebra con lumbres y la procesión.

Las Fiestas de Pascuamayo son una insólita manera de celebrar el Lunes de Pentecostés. Todo parte de un ritual que supone el culmen de esta fiesta en honor de la Virgen del Collado, la llamada la Toma del Cuadro, una tradición que se remonta a la primera mitad del siglo XIII. Destacan la celebración de festejos y encierros taurinos.