Durante la Semana Santa, 31 pasos de 13 cofradías se procesionan por las calles de Alcaudete. Lo más destacado de esta celebración religiosa es la interpretación, con textos del siglo XIII, de escenas litúrgicas como son "El paso de Abraham", "La venta de Jesús", "El arrepentimiento de Judas", "El buen y mal ladrón", "Los apóstoles" y "La sentencia".

Desde el año 2006, Alcaudete y sus gentes se trasladan a la época de la Orden Militar Calatrava con el Castillo Calatravo como principal atractivo, en torno al cual se suceden actividades gratuitas como exhibición de aves rapaces, torneos a caballo, combates, teatro interactivo, mercado medieval, exposiciones, talleres, conciertos, visitas guiadas al castillo...

Las Fiestas Calatravas fueron declaradas en 2019 acontecimiento turístico andaluz y reúnen, cada año y en la segunda semana de julio, a centenares de personas. Celebran la victoria de los monjes y el pueblo sobre el ataque nazarí de Granada a la Puerta de la Villa, organizándose desfiles con pasacalles, un campamento medieval y visitas teatralizadas al castillo.

Además, las calles del pueblo se decoran con pendones de la Orden Militar de Calatrava, los vecinos visten ropajes históricos del siglo XIII en un ambiente mágico y exclusivo que nos transporta al pasado, incluso en lo gastronómico, con la organización de una cena medieval en las cabellerizas del castillo.  

En honor a la Virgen de la Fuensanta, patrona de Alcaudete, la madrugada del 14 al 15 de agosto, se celebra una romería a su ermita, situada a las afueras de la localidad, en la que los participantes pasan la velada en un ambiente festivo. Las carrozas bellamente adornadas se convierten en uno de los atractivos de esta fiesta

Es la feria más importante de Alcaudete y tiene lugar en la segunda quincena de septiembre. De todas las actividades realizadas, una de las más tradicionales es un concurso comarcal de frutas que evidencia la riqueza de las huertas alcaudetenses. Además, la feria de ganado, la noche flamenca y las actuaciones musicales suponen una buena ocasión para visitar esta localidad incluida en la Ruta de los Castillos y las Batallas. El título de Feria Real le fue otorgado por Cédula Real en el año 1846.

Alcaudete se sumerge en su pasado medieval para celebrar sus Fiestas Calatravas, que desde hace unos años sonde Interés Turístico de Andalucía.

En Alcalá la Real, se vive la mañana del Viernes Santo de forma diferente. Personajes como el buen y el mal ladrón, disfrazados con capirotes, o los sayones se encargan de escenificar la pasión de Cristo. En las calles de esta ciudad, en las que aún puede respirarse la presencia musulmana, se desarrollan los pregones donde la mímica y los "rostrillos" diferencian a los personajes.
Desde 1999, es fiesta de interés turístico andaluz.

Los Encuentros Étnicos de la Sierra Sur son un auténtico ejemplo de tolerancia, convivencia, solaz y enriquecimiento cultural. Nacieron en 1997 y durante estas décadas han ido creciendo en participación, en organización y en afluencia. Etnosur, no en vano, es uno de los festivales más longevos de España.

Lo que comenzó siendo una cita para un sector de población más o menos minoritario, se ha transformado en unas jornadas de encuentro, con miles de personas que comparten la multiculturalidad y un apretado programa de actividades y diversiones. El vecindario participa espontáneamente de estas extraordinarias vivencias comunitarias. EtnoSur no es un festival de música sino con música y la organización ha programado multitud de actividades paralelas para toda la familia entre las que destacan el circo, el foro o los talleres.

Los festejos en torno a la festividad de Nuestra Señora de las Mercedes, patrona de Alcalá la Real, son centenarios, y se remontan al siglo XVII. Durante siglos hay noticias de celebraciones populares, con actividades teatrales, conciertos, recitales, juegos… Pero bajo el concepto actual de festivales hay que trasladarse a la década de los setenta, del pasado siglo, a partir de la recuperación del recinto de la Mota para el presente de la ciudad.

En este especial escenario, y en otros del casco urbano, como el Teatro Martínez Montañés, se sucede, cada año, un variado programa de actividades culturales y festivas, que se engrandece con el retorno de los ausentes y la llegada de numerosos visitantes.

La actual Real Feria de San Mateo es un privilegio de Carlos II a la ciudad, fechado en Madrid a 16 de marzo de 1688. Siempre se ha celebrado en torno al 21 de septiembre, festividad del santo, si bien ha variado a lo largo de los años por razón de calendario con otras ferias vecinas y, últimamente, por aprovechar los fines de semana y causar menos perjuicios en la vida laboral.

Aunque en sus orígenes tenía un exclusivo carácter agroganadero, con el paso de los siglos y la pérdida de importancia de esta actividad, se han potenciado otras tareas, como el comercio, la industria y la diversión en las instalaciones feriales, basada en las atracciones infantiles y de adultos, y en las casetas públicas, institucionales y privadas. Todavía está presente el ganado, especialmente la caballería deportiva.

La localidad de Alcalá la Real, en la Sierra Sur, es uno de los espacios que acoge algunas de las actividades organizadas dentro de este tour vinculado a los municipios de la red ‘Caminos de Pasión’. El viajero tiene la posibilidad de entrar en contacto con productores y factorías locales agroalimentarias relacionadas con productos como aceites, vinos, dulces o quesos, entre otros muchos.