El proyecto lo realiza D. Manuel Sancho Sánchez, maestro de cantería, encargando la construcción a un gran albañil llamado D. Benito el Santo. Se establecen las condiciones entre las que destacan la realización de dos danzas de arcos para separación de las tres naves del templo, teniendo cada danza tres arcos, resultando un total de nueve tramos. La portada principal y la torre campanario quedó a cargo del maestro de cantería D. Manuel Sancho Sánchez. La construcción de la iglesia debió terminarse de forma provisional para poder celebrar los Santos Oficios. En 1618 se construye el Retablo Mayor, es destruido en la Guerra Civil Española, ocupaba todo el testero del presbiterio levantado sobre pedestal con relieves en dos pisos muy elevados, estaba rematado con un ático terminado en frontón roto con tímpano donde estaba la figura del Padre Eterno sosteniendo en su diestra la esfera del mundo.

Ambos pisos y el ático marcaban tres calles, siendo la central más ancha que las laterales y separadas con columnas corintias pareadas y adelantadas sobre el plano general del retablo. En las calles laterales se enmarcaban relieves con escenas de la vida de Jesucristo y de la Virgen. La calle central la ocupaba un gran Sagrario-manifestador en el segundo piso, un relieve con el misterio de la Encarnación. El ático lo presidía un calvario con figuras de Cristo Crucificado, la Virgen Ruinas de un pasado glorioso en y San Juan. La figura del Padre Eterno, cerraba todo el conjunto que además contaba con esculturas de Santos sobre los capiteles y cornisas. Las calles laterales se remataban con escudos del Obispo D. Baltasar de Moscoso y Sandoval que rigió la Diócesis en 1618. Su estilo era renacentista de transición al Barroco, y estaba decorado con elementos propios de la época, pero sin demasiados adornos. El presbiterio se completaba en sus paredes laterales, con dos grandes cuadros pintados al óleo.

El órgano se colocó en el coro a mediados del XVIII. Las campanas se instalaron en 1858. En la fachada de la torre que da a la plaza principal y bajo la campana mayor, si instaló en 1906, un reloj de época con esfera en números romanos, costeado por la Junta de reparación del templo y cedido al Ayuntamiento para su conservación; es del denominado "sistema redondo" con péndulo compensador. Fue adquirido a D. Lorenzo Redondo, vecino de Cuenca.

Disponía de martillo que daba las horas en la campana. En la década de los 80, se anuló la maquinaria del reloj y se colocó un dispositivo electrónico en su lugar para seguir marcando las horas y las campanadas. En 1996, se retira la antigua maquinaria, se restaura y actualmente se encuentra en un expositor en el Salón de Plenos del Ayuntamiento.

Posee una sola nave y dos cuerpos adosados a ambos lados penetrando en los mismos a través de dos arcos de medio punto con molduras renacentistas; uno sirve para sacristía con cubrición adintelada mientras que el otro, al parecer antiguo baptisterio, se cubre con una bóveda gótica estrellada con sus diagonales y terceletes.

La nave queda cubierta toda ella con tres bóvedas góticas estrelladas simples con sus terceletes, destacando la del presbiterio por su mayor riqueza de composición, pues si todas tienen sus diagonales, terceletes y ligaduras, aquí aparecen unos combados rectos; las nervaduras recaen en unos arcos perpiaños de medio punto que tienen continuación en unas elevadas medias columnas adosadas a los muros que acaban en basamentos con molduras góticas; en la cabecera lo hacen en una especie de ménsula al igual que en los pies, en donde se abre en el grueso del muro un ventanal gótico de imitación a semejanza con el que existe en el lado derecho junto al presbiterio.

A ambos lados de la nave se abren dos capillas, cubiertas las cuatro con bóvedas góticas con sus terceletes y diagonales descansando en ménsulas; la segunda de la izquierda hace las veces de entrada al templo y es donde se encuentra el cancel que da salida a la portada plateresca en el lado norte de la plaza de la Rueda. La ubicación actual de la portada es distinta a la original que se situaba dos capillas a la izquierda.

El banco está muy modificado así como los paños frontales de la calle central entrecalle y calles laterales, que albergan santos modernos y decoraciones impropias(téngase en cuenta que la iglesia fue saqueada y ardió en parte durante los primeros días de la Guerra Civil). De finales del siglo XVI está compuesto en su primer piso por columnas con capiteles jónicos, el segundo por columnas de capiteles corintios, terminando las calles laterales con frontones triangulares con entablamento clásico. En el ático un Cristo moderno sustituye a lo que debió ser un Calvario; En él y a los pies del Cristo tenemos la siguiente inscripción que nos informa de sus constructores, materiales y del año.

Exteriormente posee buenas proporciones a las que contribuyen los cuerpos de la sacristía y antiguo baptisterio y las capillas. Recorre todo el templo un alero de gotas góticas (alero de la nave). Tiene dos contrafuertes que ejercen la función de sostener el empuje de la bóveda de la capilla mayor.

En su lado del techo tenemos la única portada de entrada a la parroquia, muy mutilada por los agentes físicos y humanos. Es una de las primeras muestras del plateresco en la provincia de Jaén conectado con el plateresco de la zona de Albacete. Está compuesta por un arco de medio punto cuyas dovelas se hallan decoradas con molduras renacentistas y como motivo central en cada una de ellas por querubines. Está enmarcada por unos pilares muy gastados en los cuales se conserva una hornacina. En las enjutas tenemos dos espléndidos y muy clásicos medallones renacentistas con relieves humanos de perfil.

La iglesia, comenzada en 1534, constituye la primera gran iglesia construida por Vandelvira y desde aquí partió dos años después a Úbeda donde Francisco de los Cobos le había encargado la realización de la Sacra Capilla de El Salvador. La iglesia se terminó de construir durante el siglo XVIII aunque el camarín del Cristo de la Veracruz data del siglo XVIII.

En la ligereza de las cúpulas y en su composición se intuyen elementos que estarán presentes en su elemento arquitectónico más representativo, la cúpula vaída. Las pinturas que recubren las cúpulas de la nave central datan de 1575, obra de Pedro Raxis representando escenas del Antiguo Testamento y de la Pasión de Cristo.

Podemos imaginarnos a Vandelvira y sus ayudantes durante los primeros años de construcción de esta iglesia, unos grandes andamiajes de madera, el ruido de los canteros, montones de piedra para ser convertida en sillares y los caleros vendiendo cal para la argamasa. Sin duda la imagen más curiosa debería ser la perplejidad de los más ancianos al ver unos pilares tan delgados a los lados de una gran nave central, nada que ver con las iglesias de la zona, o el recio Santuario de la Virgen de la Fuensanta, en la cercana Villanueva del Arzobispo.

En el solar de la antigua iglesia gótica de Santa María la Mayor se levantó, tras su derrumbamiento, la actual iglesia parroquial de Nuestra Señora de la Asunción, aunque incorporando la sacristía, que había sido reformada en el siglo XVII por el manierista Benito del Castillo. Justino Flórez la proyectó, entre 1872 y 1910, no en estilo neogótico -el de Viollet le Duc-, como era su propósito inicial, sino en neorrománico bizantino, debido a la escasez de recursos, a pesar de la generosa contribución del pueblo. En cuanto a las soluciones empleadas en su interior destacan, además de las pinturas murales de Julio Romero de Torres, el amplio pórtico o nártex; los pilares cruciformes y, sobre ellos, los arcos fajones y formeros que alternan con bóvedas de crucería; la cúpula sobre pechinas del crucero o la de cuarto de esfera en la capilla del transepto; todo ello muestra del eclecticismo arquitectónico y el "revival" historicista. En el exterior, una única torre de gran altura con arquivolta y rosetón que enfatizan el medievalismo del conjunto, contrafuertes, sillares almohadillados, óculos y amplias escalinatas para solucionar el problema de desniveles.

Gracias al trabajo de este padre conocemos hoy muchos datos sobre el Colegio de la Compañía de Jesús en Segura de la Sierra. Los edificios que hoy se conservan en Segura de la Sierra son fruto del esfuerzo de uno de sus vecinos por hacer una fundación religiosa. Se llamaba Cristóbal Rodríguez de Moya y, ante la muerte de su mujer, comprendió que tendría un problema con su patrimonio de no casar a alguna de sus tres hijas. Al optar sus hijas por la vida religiosa, fundó un Colegio.

Observar el interior de la Iglesia de los Jesuitas no es hacerlo en clave de historia del arte o analizando la restauración que ha sufrido el edificio, es tener una visión de la sociedad de finales del siglo XVI para aproximarnos a sus miedos y a una religiosidad que impregnaba todos los aspectos de la vida, del miedo al demonio o a morir en pecado. Una aproximación a la vida cotidiana en una pequeña comunidad de montaña, con pobres de solemnidad a los que la Compañía de Jesús atendía con sus misiones pastorales.

En definitiva, se trata de conocer un episodio más de la historia del final del siglo XVI en Segura, de la peste de 1596, de la hambruna de 1605, de la caridad, de los miedos y la pobreza de gran parte de la población y de la tristeza colectiva ante la muerte de Francisca de Avilés, la última hija de Cristóbal Rodríguez de Moya. Recrear mentalmente el pasaje de la muerte de esta mujer pone los pelos de punta, con una misa a la que asistió todo el pueblo e incluso los franciscanos de Santa María de la Peña, de Orcera, para rendir el último adiós a la fundadora.

Este edificio ha sufrido numerosas transformaciones, tanto en su exterior como en su interior. En el siglo XV, debido a una ampliación, desaparece la portada norte de la iglesia, en la que se construye una capilla. La actual portada principal procede de la iglesia de San Juan Bautista.

Merece la pena que te fijes en su fachada, ya que fue cubierta por estructuras neoclásicas. Esto lo podrás ver muy bien en la decoración de los capitales de las columnas. En su interior, la cubierta mudéjar fue sustituida por la actual debido a su mal estado y en el siglo XX la primitiva estructura fue restaurada y despojada de su decoración clásica por la Dirección General de Bellas Artes.

Podrás observar que sus muros y el ábside son de mampostería, y que están rematados por una cornisa moldurada. La portada principal, de sillería, presenta un cuerpo saliente compuesto por un vano de medio punto con arquivoltas lisas, que está apoyado sobre columnas con capiteles de hojas de acanto. Al igual que la otra fachada se remata con una cornisa moldurada.

En su interior podrás diferenciar tres naves, cubiertas por artesonado de madera, sostenidas por columnas de piedra. Resalta la nave central, pues termina en una bóveda de cañón. Allí encontrarás un ábside semicircular que está cubierto por pinturas al fresco de principios del siglo XVI.