La iglesia, comenzada en 1534, constituye la primera gran iglesia construida por Vandelvira y desde aquí partió dos años después a Úbeda donde Francisco de los Cobos le había encargado la realización de la Sacra Capilla de El Salvador. La iglesia se terminó de construir durante el siglo XVIII aunque el camarín del Cristo de la Veracruz data del siglo XVIII.

En la ligereza de las cúpulas y en su composición se intuyen elementos que estarán presentes en su elemento arquitectónico más representativo, la cúpula vaída. Las pinturas que recubren las cúpulas de la nave central datan de 1575, obra de Pedro Raxis representando escenas del Antiguo Testamento y de la Pasión de Cristo.

Podemos imaginarnos a Vandelvira y sus ayudantes durante los primeros años de construcción de esta iglesia, unos grandes andamiajes de madera, el ruido de los canteros, montones de piedra para ser convertida en sillares y los caleros vendiendo cal para la argamasa. Sin duda la imagen más curiosa debería ser la perplejidad de los más ancianos al ver unos pilares tan delgados a los lados de una gran nave central, nada que ver con las iglesias de la zona, o el recio Santuario de la Virgen de la Fuensanta, en la cercana Villanueva del Arzobispo.

En el solar de la antigua iglesia gótica de Santa María la Mayor se levantó, tras su derrumbamiento, la actual iglesia parroquial de Nuestra Señora de la Asunción, aunque incorporando la sacristía, que había sido reformada en el siglo XVII por el manierista Benito del Castillo. Justino Flórez la proyectó, entre 1872 y 1910, no en estilo neogótico -el de Viollet le Duc-, como era su propósito inicial, sino en neorrománico bizantino, debido a la escasez de recursos, a pesar de la generosa contribución del pueblo. En cuanto a las soluciones empleadas en su interior destacan, además de las pinturas murales de Julio Romero de Torres, el amplio pórtico o nártex; los pilares cruciformes y, sobre ellos, los arcos fajones y formeros que alternan con bóvedas de crucería; la cúpula sobre pechinas del crucero o la de cuarto de esfera en la capilla del transepto; todo ello muestra del eclecticismo arquitectónico y el "revival" historicista. En el exterior, una única torre de gran altura con arquivolta y rosetón que enfatizan el medievalismo del conjunto, contrafuertes, sillares almohadillados, óculos y amplias escalinatas para solucionar el problema de desniveles.

Gracias al trabajo de este padre conocemos hoy muchos datos sobre el Colegio de la Compañía de Jesús en Segura de la Sierra. Los edificios que hoy se conservan en Segura de la Sierra son fruto del esfuerzo de uno de sus vecinos por hacer una fundación religiosa. Se llamaba Cristóbal Rodríguez de Moya y, ante la muerte de su mujer, comprendió que tendría un problema con su patrimonio de no casar a alguna de sus tres hijas. Al optar sus hijas por la vida religiosa, fundó un Colegio.

Observar el interior de la Iglesia de los Jesuitas no es hacerlo en clave de historia del arte o analizando la restauración que ha sufrido el edificio, es tener una visión de la sociedad de finales del siglo XVI para aproximarnos a sus miedos y a una religiosidad que impregnaba todos los aspectos de la vida, del miedo al demonio o a morir en pecado. Una aproximación a la vida cotidiana en una pequeña comunidad de montaña, con pobres de solemnidad a los que la Compañía de Jesús atendía con sus misiones pastorales.

En definitiva, se trata de conocer un episodio más de la historia del final del siglo XVI en Segura, de la peste de 1596, de la hambruna de 1605, de la caridad, de los miedos y la pobreza de gran parte de la población y de la tristeza colectiva ante la muerte de Francisca de Avilés, la última hija de Cristóbal Rodríguez de Moya. Recrear mentalmente el pasaje de la muerte de esta mujer pone los pelos de punta, con una misa a la que asistió todo el pueblo e incluso los franciscanos de Santa María de la Peña, de Orcera, para rendir el último adiós a la fundadora.

Este edificio ha sufrido numerosas transformaciones, tanto en su exterior como en su interior. En el siglo XV, debido a una ampliación, desaparece la portada norte de la iglesia, en la que se construye una capilla. La actual portada principal procede de la iglesia de San Juan Bautista.

Merece la pena que te fijes en su fachada, ya que fue cubierta por estructuras neoclásicas. Esto lo podrás ver muy bien en la decoración de los capitales de las columnas. En su interior, la cubierta mudéjar fue sustituida por la actual debido a su mal estado y en el siglo XX la primitiva estructura fue restaurada y despojada de su decoración clásica por la Dirección General de Bellas Artes.

Podrás observar que sus muros y el ábside son de mampostería, y que están rematados por una cornisa moldurada. La portada principal, de sillería, presenta un cuerpo saliente compuesto por un vano de medio punto con arquivoltas lisas, que está apoyado sobre columnas con capiteles de hojas de acanto. Al igual que la otra fachada se remata con una cornisa moldurada.

En su interior podrás diferenciar tres naves, cubiertas por artesonado de madera, sostenidas por columnas de piedra. Resalta la nave central, pues termina en una bóveda de cañón. Allí encontrarás un ábside semicircular que está cubierto por pinturas al fresco de principios del siglo XVI.

Adosadas a ambos lados de la iglesia están dos casas, correspondientes a la antigua casa del cura y del comandante de puesto.