• La Iglesia de San Andrés. Data del siglo XVI y está situada en el centro histórico de la localidad. Se levantó sobre los pilares de la antigua fortaleza medieval, de la que se conservan dos de las cuatro torres originales, adosadas al templo, sintetizando a la perfección la arquitectura militar y religiosa. Tiene una mezcla de diferentes estilos arquitectónicos y artísticos: el renacentista, barroco gótico y clasicista, debido a su dilatada construcción. Encima de la puerta principal, que es de estilo clasicista, observamos una hornacina que contiene la imagen de San Andrés y que corona un arco de medio punto. Interiormente consta de una sola nave con capillas laterales que se enlazan a través de arcos de medio punto sobre una cornisa que recorre todo el templo. El retablo  mayor es de estilo barroco. Ha sido declarada Bien de Interés Cultural y Patrimonio Histórico de España.
• Convento de Santa Ana. Se encuentra situado en el casco antiguo de la ciudad. Fue fundado en 1540 y desde un principio se convirtió en uno de los cenobios más importante de las Cuatro Villas. En las paredes del refectorio se conservan pinturas murales del siglo XVI, así como el escudo de Santo Domingo. En su interior está la iglesia de Santa Ana, con retablo barroco y un patio con arcos renacentistas.
• La iglesia de la Vera Cruz. Construida en el siglo XVI, con fachada de estilo renacentista. Consta de una sola nave en dos tramos, con capillas a cada lado. En su interior encontramos una extraordinaria talla del Cristo de la Vera Cruz, obra de Mariano Benlliure, que sustituyó a la imagen primitiva robada durante la guerra civil. Descansa sobre una extraordinaria cruz de plata de 1899. El Cristo de la Vera Cruz es el Patrón de la localidad.
• Plaza de Toros. Construida en 1928 es de estilo neomudéjar, donde sobresale el uso del ladrillo y los arcos de herradura que le proporcionan originalidad y elegancia. Es una de las plazas de toros más grandes de la provincia, cuenta con todos los servicios necesarios y capacidad para seis mil personas. El interior de la plaza alberga el Museo Taurino de Villanueva del Arzobispo.
• Santuario de la Fuensanta. Es de estilo románico y fue fundado en el siglo XIII. Posteriormente se ha reformado. Por su construcción y los matacanes existentes se considera que primero fue una fortaleza defensiva.Aquí se encuentra la imagen de la patrona de Villanueva del Arzobispo, la Virgen de la Fuensanta.Está regido por la orden religiosa trinitaria desde 1884. La festividad de la patrona se celebra el día 8 de septiembre.
• Casa de los Arcos. Está construida en 1928. De líneas renacentistas en los frontones, que se combinan con las filigranas barrocas de las rejas y de las cerámicas andaluzas que rematan la fachada. Está presidida por seis arcos coronados por otros tantos jarrones de cerámica. Su patio es una réplica nazarí que imita a los palacios de la Alhambra. Este edificio recibió el premio de embellecimiento provincial.

Otros monumentos del patrimonio: Ermita de Jesús del Monte, Ermita de San Blas, Viaducto/Antigua vía férrea. El municipio está salpicado de casas señoriales como el Palacete de la Familia Cosano, el Antiguo Casino o Círculo Mercantil, la Casa de los Arcos, Casa de la Familia Vélez o el Palacete Sagrada Familia, entre otras.

De su patrimonio artístico hay que destacar: 

• Iglesia de San Miguel Arcángel, esta iglesia data del último tercio del siglo XVI. La portada principal es sencilla y con un arco de medio punto. Aparece decorada con un escudo de piedra labrado en cantería, típico del Renacimiento y manierismo español. En un lateral tiene una portada con una imagen en azulejo de la Virgen del Castillo. La torre es de planta rectangular, que es poco habitual, y con decoración en relieve del campanario, similar al trabajo en ladrillo. El interior es de una sola nave y al fondo una bóveda de medio cañón con los escudos de armas del obispo Calderón. Sobresale el majestuoso retablo barroco del siglo XVIII, obra del escultor Diego de Briones, la capilla en la que se guardan los llamados “trofeos” de la batalla de las Navas de Tolosa (1212) y, en otra capilla, un lienzo del Juicio Final. 
• Ermita-santuario de la Virgen del Castillo, se levantó en el siglo XVIII sobre la antigua iglesia de Santiago, en lo más alto del cerro del castillo. Alberga la imagen de la patrona de Vilches, que cada 14 de agosto, con motivo de las fiestas en su honor, es bajada en procesión hasta la parroquia de San Miguel. 
• Castillo de Vilches, situado en un elevado cerro al que da nombre y desde donde se puede disfrutar de unas maravillosas vistas, se encuentra el castillo de Vilches. Un castillo fortaleza que desempeñó un papel muy importante como punto de defensa del alto Guadalquivir, sirvió de refugio para los habitantes del entorno ante el avance de las tropas cristianas durante la Reconquista y protagonizó célebres episodios bélicos, en la Edad Media, entre árabes y cristianos. Aunque sabemos que el cerro estuvo poblado desde la época de los íberos, los orígenes del castillo son inciertos. Apenas quedan vestigios de la fortaleza: un torreón esquinero, conocido como “Cubo de la Villa”, parte de otro torreón y un pasadizo con bóveda ligeramente apuntada de sillarejo. Con el paso de los años y la consolidación de la cultura cristiana, gran parte de las torres y partes de las murallas de los castillos se utilizaron para edificar pequeñas iglesias y ermitas. En el patio de armas se edificó la iglesia de Santiago, sobre la que, posteriormente, se construyó la ermita de la Virgen del Castillo. Fue declarado Bien de Interés Cultural en 1985. 
• Yacimiento arqueológico de Giribaile. Es un yacimiento arqueológico de gran importancia situado en las confluencias de los ríos Guadalimar y Guadalén, desde donde se puede disfrutar de excelentes panorámicas del entorno. De lo conocido hasta ahora, se sabe que albergaba una ciudad íbera, que algunos estudiosos asocian con Orisia, que fue destrozada en la segunda guerra Púnica, un santuario prehistórico, un cenobio paleocristiano o visigodo y un castillo almohade construido tras la batalla de las Navas de Tolosa.

La villa ofrece la fisonomía de tiempos pasados, conservando sus empinadas y silenciosas callejuelas. De su rico y variado patrimonio, destacamos:

• Castillo. De origen mudéjar, eterno vigía situado en la más alto del pueblo y rodeado por una antigua muralla que aún conserva algunos torreones. Destaca la torre del homenaje, que alcanza los 18,50 m. de altura y desde la que se divisan unas impresionantes panorámicas de la sierra del Segura. Dentro del castillo encontramos: capilla, adarves, cubiertos con maderas y tejados a dos aguas, aljibe y baños árabes.
• Iglesia parroquial de santa María del Collado. Se construyó en el siglo XVI sobre el solar del viejo templo románico. Las tropas napoleónicas la incendiaron y sería restaurada entre 1814 y 1817. Su única nave es rectangular y de techumbre abovedada. En el exterior destaca su torre construida con mampostería. De planta cuadrangular, presenta su primer cuerpo con aspilleras y un segundo cuerpo cubierto con una pirámide octogonal sobre la que va una cruz de hierro forjado. Ha acumulado una rica iconografía religiosa durante su historia.
• Ayuntamiento. Otro paradigma renacentista, antigua casa de la Compañía de Jesús. Abre con un arco adintelado de claves resaltadas, al que flanquean pilastras cajeadas y columna dóricas. El segundo cuerpo lo embellece un balcón corrido, un frontón triangular decorado con tacos y escudos ovales nobiliarios con cascos plumados.
• Fuente Imperial. Un monumento que refleja la transición entre el gótico y el Renacimiento. Está construida frente a la iglesia y data del año 1517. Presenta un gran frontón dividido en tres calles separadas por columnas jónicas. En la calle central se exhibe un gran escudo con las armas de Carlos V.
• Casa de Jorge Manrique. En la fachada se observa un arco de medio punto decorado con motivos vegetales, flanqueado por pilastras cajeadas y complementado con pequeñas columnas jónicas. Encima se labró en piedra el escudo nobiliario de armas de los Figueroa, familia materna de Jorge Manrique.
• Iglesia de los Jesuitas. Se construye en el último cuarto del siglo XVI. Presenta decoración renacentista, con arco de medio punto con relieves de los apóstoles. Actualmente este edificio ha sido remodelado y convertido en un salón de actos y de exposiciones. 
• Plaza de toros. Se sitúa a las afueras del pueblo en el antiguo patio de armas y caballerizas. Es una de las más antiguas y curiosas, al ser cuadrangular.
• Baños árabes (hammam). Utilizados no sólo para la higiene y el aseo, también como centros de reunión social. Los utilizaban tanto los hombres como las mujeres, pero a distintos horarios.    Se componen de tres naves longitudinales, correspondientes a la sala fría, la más exterior, templada y caliente, la más interior. Estaban acotadas con doble arco de herradura y bóveda de cañón con claraboyas. Se calcula su construcción entre los siglos XI y XII.
• Amurallamiento y defensa. Aún pueden observarse muchos tramos de las murallas de la localidad. Una de las mejor conservadas es la torre del Agua, se le llama así porque su misión era proteger un manantial de agua que abastecía la alcazaba. Otras que aún se conservan son: la torre de las Eras, torre de las Escuelas y el pozo de la Nieve. Este último espacio se utilizaba para almacenar agua y nieve durante la época invernal e ir luego utilizándolas mediante desagües que existían en la parte inferior.
• Puertas de acceso. La forma de acceder a la fortificación de Segura de la Sierra eran 4 puertas: La Nueva, la Gontar, la de Catena y la de Orcera.

• Iglesia de Santa María del Collado. Es la principal de sus iglesias, construida entre los siglos XIII y XVIII sobre otra visigoda del siglo VII. Consta de tres naves, separadas por columnas con singulares capiteles visigodos de la primitiva iglesia. La cubierta es de madera. El ábside central al que se accede por un arco apuntado de sillería comprende un retablo plateresco que comunica con el camarín barroco. En su interior destaca el arte plateresco: la verja de madera de la capilla, el retablo de madera tallada y la sillería del coro. En el exterior, llama la atención las dos portadas, una gótica con arco apuntado y la otra renacentista; el pórtico renacentista con cinco arcos de sillería, sustentados por pilares de ladrillo sobre basamentos de cantería. Declarada Bien de Interés Cultural en 1978.
• Iglesia de San Esteban. Se inicia su construcción en el siglo XV y se prolonga en los siguientes. La fábrica medieval muestra planta basilical. La nave central está separada de los laterales por arquerías de medio punto apoyadas sobre pilares. En su exterior se combina la mampostería, el ladrillo rojo con elementos neogóticos de la portada y los neomudéjares de la torre, a la que cubre una cúpula poligonal cónica de cerámica azul.    
• Ermita del Egido. La Ermita del Egido o del Collado, a la que la leyenda relaciona con la parición de la Virgen, fue construida en el 1624. De su primitiva traza románica no queda casi nada. Es fruto de reconstrucciones de diferentes épocas. En el interior destaca su magnífica cubierta de madera con armadura de tradición mudéjar a dos aguas en par e hilera. 
• Castillo de San Esteban.  Un fantástico mirador del casco histórico de Santisteban del Puerto, declarado Bien de Interés Cultural en 1985. Pocos restos quedan de él o de otras fortificaciones tales como el Castillo de Torre Alver o la Torre de Ero, todas ellas declaradas Bien de Interés Cultural. Aunque sí se ha conservado la configuración de un urbanismo orgánico altomedieval en su centro histórico, lo que le ha valido que también haya sido declarado Bien de Interés Cultural. 
• Torre de Poyato. Se trata de una torre del homenaje perteneciente, en su tiempo, a un castillo rural del siglo XIII.
• Patrimonio arqueológico. También son conocidas las piezas de época ibérica encontradas en la finca de Perotito y que se hallan actualmente en el Museo Arqueológico Nacional (Madrid). En el término municipal de Santisteban se encuentran asimismo los abrigos del Cerro de la Caldera, de la Alamedilla y de la Morciguilla de la Cepera, y la Cueva de Apolinario, todos ellos declarados Bien de Interés Cultural.