Valdepeñas de Jaén, fundado por Carlos I, comparte con Mancha Real y Los Villares, el ser uno de los paradigmas del urbanismo renacentista, inspirado en las teorías del tratadista Vitrubio.

Su morfología urbana tuvo que adaptar un trazado reticular a la irregular orografía de la colina sobre la que se asienta este municipio. En la parte más llana se ubicó el centro urbano con una amplia plaza trapezoidal donde se encuentran los edificios más emblemáticos.

• Iglesia Parroquial de Santiago Apóstol (s. XVI-XVII). Situada en una de las esquinas de la plaza, sobresale tanto por la altura como volumétricamente, siguiendo las normas de Vitrubio de que el edificio más representativo debe dominar el conjunto urbano. Su portada, ubicada no a los pies del templo, sino lateralmente a la plaza, abre con un sencillo arco de medio punto sobre el que va un segundo cuerpo con venera destinado a acoger la imagen del santo titular.    Construida en el siglo XVI, de estilo renacentista, queda patente en el clasicismo y la simplicidad de su portada, en la proporcionalidad de la torre y en la claridad y amplitud espacial interna.
• Santuario y Ermita del Cristo de Chircales. El origen de este santuario se remonta a la Edad Media. Ubicado en el paraje de Chircales a unos 20 km. del casco urbano. El primer domingo de mayo se celebra una romería a este santuario.
• Molino Museo Alto de Santa Ana. Es un molino hidráulico de harina de origen medieval. Restaurado en el 2001, y en funcionamiento, alberga un museo etnográfico, de tradiciones y costumbres populares.
• Puente de Santa Ana. De posible origen medieval, también llamado de la Dehesa o del Hundidero. Construido en sillares de piedra toba de la localidad, tiene un solo arco, bajo el que cruzan las aguas del río Ranera, afluente del Víboras.

Otros monumentos de interés son: la residencia episcopal, reformada en el siglo XVII bajo la inspección de Eufrasio López de Rojas y convertida en sede episcopal cuando el obispo agustino fray Diego Melo de Portugal se refugió hasta su muerte en Valdepeñas; la Ermita de Nuestra Señora de las Angustias del Parrizoso (a orillas del embalse de Quiebrajano) y la Ermita de San Sebastián, en el antiguo Egido, tiene un cementerio anexo.

• Iglesia Parroquial de Santa Elena: Se erigió en 1793 sobre una antigua ermita medieval, que se había levantado para conmemorar la victoria cristiana en la batalla de las Navas de Tolosa, que tuvo por escenario estos parajes y custodiar la Cruz a la que se le atribuyó el milagro.  Construida en mampostería revocada y pintada, con una sencilla fachada, de reducidas dimensiones. Una escalinata destaca la puerta de acceso, compuesta por un arco de medio punto sobre impostas, flanqueado por pilares toscanos que dan paso a un entablamiento terminado con frontón triangular y dos óculos, uno a cada lado. Sobre la cornisa del primer cuerpo se alza la espadaña de estructura piramidal en tres niveles, con pináculos en los extremos y huecos de medio punto para campanas. En su interior una sola nave de cajón, cubierta con bóveda de medio cañón de escayola y lunetos dobles a los lados. El presbiterio se abre con un arco toral, se cubre con bóveda de arista y se ilumina con dos grandes ventanales en forma de óculos. La cabecera la preside la imagen de su patrona, Santa Elena, entre columnas dóricas que soportan un entablamiento y un frontón curvo. Ha sido remodelada en el año 2001.
• Santuario ibérico del Collado de los Jardines: Se encuentra en plena Sierra Morena Oriental, en la vía de comunicación tradicional más importante entre la Alta Andalucía y la Meseta. Para los santuarios ibéricos elegían lugares, generalmente cuevas, situadas junto a manantiales y bosques, donde se pensaba que habitaba la divinidad y dónde acudían los fieles a venerar, orar y entregar ofrendas a sus divinidades. Estas ofrendas eran lo que conocemos como “exvotos”, estatuas de pequeño tamaño, entre ocho y veinte cm y que estaban hechas de bronce, piedra o barro. En el Santuario Ibérico del Collado de los Jardines se han encontrado multitud de exvotos, la mayoría de bronce, que representan hombres y mujeres oferentes, sacerdotes, guerreros y objetos. Forma parte del conjunto el poblado que fue excavado en el cerro anejo al castillo, donde ha aparecido una muralla, un recinto sagrado y una fundición de exvotos metálicos. Nos encontramos ante uno de los tres grandes santuarios ibéricos de la península.
• Casco urbano de Santa Elena: Dada su situación geográfica, paso obligado entre la meseta y Andalucía, ha vivido muchos acontecimientos históricos. El más señalado ha sido la Batalla de las Navas de Tolosa en 1212 en la que el rey Alfonso VIII de Castilla venció a los Almohades. Para conmemorar dicha batalla se levantó en el lugar una ermita en honor a la emperatriz Santa Elena, que más tarde, daría nombre a este lugar y a la nueva población, que en 1767 fundó el rey Carlos III. En el urbanismo colonizador de Sierra Morena el elemento más destacado es la gran plaza rectangular, de la que parten calles por cada uno de sus lados y donde se encuentran los edificios importantes, como la Iglesia, el Ayuntamiento y el pósito de Diezmos y Labradores. El resto del pueblo se organiza a partir de la Plaza. En las calles predominan las perspectivas axiales, las casas de la misma altura y proporciones, el entramado reticular y la estructura geométrica. Solamente se aparta del modelo neoclásico en su perímetro, para adaptarse a la carretera. Ha sido declarado Bien de Interés Cultural.

• Pinturas Rupestres:  La provincia de Jaén tiene más de cuarenta puntos con pinturas rupestres, declarados Patrimonio de la Humanidad, dentro del conjunto del arco Mediterráneo. Algunos de ellos se encuentran en Santa Elena con testimonios excepcionales de pinturas esquemáticas y seminaturalistas, localizadas en abrigos de la zona, entre las que destacan las de la Cueva de las Vacas del Retamoso en el paraje de los Órganos, las de la Cueva del Santo, la Cueva de los Escolares y algunas más.
• Patrimonio Minero. El paisaje de antiguas minas y monte mediterráneo del antiguo Distrito Minero se extiende a ocho municipios: Linares, La Carolina, Bailén, Baños de la Encina, Vilches, Guarromán, Santa Elena y Carboneros. Esa actividad minera ha dejado en estos municipios una concentración excepcional de restos, unos vestigios únicos en el mundo y representativos de la revolución industrial en el siglo XIX. 

Antigua Cárcel y Cabildo. Edificio construido en el siglo XVI, considerado una obra maestra del manierismo español. Actualmente es la sede del Ayuntamiento de la ciudad. 

En su espectacular fachada principal podemos destacar las enormes columnas dóricas fajadas con sillares almohadillados, las esculturas de la Justicia y la Prudencia, (ambas fueron decapitadas), las grandes puertas y sus aldabones de bronce y un gran escudo de los Austrias coronando el conjunto. Fue declarado Monumento Histórico Nacional  en 1931. Por debajo del Ayuntamiento, el Convento de las Trinitarias, obra de finales del siglo XVI, y en la misma calle, pero en sentido opuesto el Hospital de San Juan de Dios, de factura barroca del siglo XVIII. Toda esta parte alta del casco histórico intramuros es de un gran pintoresquismo y desde él se pueden disfrutar bellísimas panorámicas.

• Iglesia Parroquial de Santa Marta. Se levantó en el siglo XIII, en los años siguientes a la toma de la ciudad por Fernando III el Santo, sobre una mezquita árabe. Está consagrada a la patrona de la ciudad y ostenta el título de Real desde 1617. De estilo gótico mudéjar. Posteriormente se construyeron el Baptisterio, la Capilla Mayor y fue embellecida con bóvedas de crucería de terceletes y una gran portada del gótico isabelino. En el siglo XVI se amplía y remodela el interior, levantando columnas de gran tamaño de orden toscano y se construye la original Torre Campanario con tres cuerpos.
• Pilar de la Fuente Nueva. Fuente ornamental situada en el Parque Municipal Manuel Carrasco. Fue construida en el siglo XVI, reflejando los aspectos más novedosos y destacados de la arquitectura manierista. El conjunto destaca por su belleza monumental y austeridad. Consta de un pilar abrevadero y otro más pequeño en el que dos leones hacen de caños para el agua. En el centro aparece el escudo de los Austrias, y a los lados el escudo de Martos y el del Gobernador Aboz Enríquez.
• La ermita de San Bartolomé. Situada en las faldas de la Peña de Martos, data del siglo XIV y alberga la venerada imagen de María Santísima de la Victoria, Reina y Señora de la Peña.
• Puente romano de Martos. Importante obra de ingeniería, construido en la época romana sobre el arroyo Salado en las inmediaciones de Martos para facilitar el paso entre ambas orillas.
• Santuario de María Santísima de la Villa. Templo en el que se venera a María Santísima de la Villa, conocida como “La Labradora”. Fue construida en fechas próximas a la entrega de Martos al Reino de Castilla. En el siglo XVI fue remodelado el templo y construido un campanario. Este santuario se quemó y destruyó durante la Guerra Civil Española. El actual se reconstruyó en los años 40 del siglo pasado, de estilo neobarroco. La Torre-Campanario data del siglo XVI, está separada del edificio principal y es el único elemento original del antiguo Santuario. Tiene planta cuadrada con arcos de medio punto.
   
• Las ruinas del Castillo de la Peña que hoy conocemos no son las construidas por los musulmanes sino que corresponden a la fortaleza que los calatravos construyeron a partir del 1340. La planta del castillo es trapezoidal adaptada a la superficie de la meseta sobre la que se asienta y su entrada, por motivos de seguridad, marcaba un dibujo en zigzag. El recinto estaba dividido en alcázar y patio de armas protegido por un recinto amurallado. El alcázar, donde se levanta la torre del homenaje, aprovecha un podio natural que lo eleva unos tres metros por encima del patio de armas, separado por un ancho foso, también natural.
   
• Castillo de la Villa. Se trataba de una alcazaba o ciudadela  rodeada por lienzos de muralla almenada, así como pasadizos y torres, dejando libre el espacio central para la construcción de edificios administrativos y religiosos: iglesia de Santa Catalina, sede de la gobernación, caballerizas, tahonas, lagares, aljibes, etc. Según testimonios de una inspección realizada por los Visitadores de la Orden de Calatrava en el siglo XVI con motivo de reparar las deficiencias de la Fortaleza Baja.

De su patrimonio histórico-artístico, destacamos:

• Iglesia Parroquial de San Juan Bautista. En la primera mitad del siglo XVI se construye el templo original, muy reducido, y en el XVIII fue necesario ampliarlo y reformarlo, pero de nuevo en el siglo XIX fueron necesarias algunas remodelaciones. En la Guerra Civil española, la parroquia fue incautada y desmantelada, perdiendo el reducido, pero interesante patrimonio mueble. En líneas generales conserva su primitiva disposición típica de la arquitectura manierista. Consta de una sola nave con reducidas hornacinas en sus muros, breve crucero cubierto con cúpula de media naranja, una capilla lateral y coro a los pies del templo. La fachada principal es muy sencilla. Conserva una reducida pero selecta colección de orfebrería.
• Casa del Vizconde o Casa Grande, como la denominan los villariegos. Es el edificio más notable del pueblo. Una casa solariega que sigue los modelos renacentistas rurales castellanos y de la alta Andalucía. Las fachadas realizadas en excelente sillería. Sobre la puerta principal el tradicional balcón señorial y coronando la fachada la habitual solana abierta en ocho arcadas de medio punto, coronadas por un elegante alero. Interiormente se conservan el patio principal que organiza el edificio, la señorial escalera cubierta con una bóveda y algunas ménsulas y zapatas de labradas maderas, también algunos restos de pinturas y artesonados.
• Casas Capitulares del Ayuntamiento. Se construyen en el siglo XVIII. Las líneas arquitectónicas son muy sencillas y severas, basadas en las directrices dadas al efecto por la Real Academia de Bellas Artes de San Fernando. El edificio se inauguró en 1775 y recientemente ha sido rehabilitado conservando su primitivo aire dieciochesco.